Один из самых известных портретов Кустодиева – портрет не менее известного оперного певца Федора Шаляпина. Певец изображен в три четверти, однако достаточно странно, даже кажется, что скорее показан нам его профиль.

Внутренний мир Шаляпина на портрете кажется очень сложным – с одной стороны, он кажется чем-то недовольным, даже озабоченным, с другой – что все мысли певца были, как и он сам, обращены куда-то в сторону, на что-то другое, стороннему наблюдателю не особо заметное. А если не смотреть на подпись и не знать внешность Шаляпина, то можно подумать, что на картине показан зажиточный купец, задумавшись о чем-то своем. Одним словом, все очень и очень непросто.